Chessmaster koleksiyonundaki her oyun, GameScrobbler topluluğu tarafından sahiplik, oyun süresi ve puana göre sıralanır. Bu kategoride 28 başlık takip ediliyor. Buradaki popüler türler: Strategy, Card & Board Game ve Puzzle. Öne çıkanlar: Chessmaster Challenge ve Chessmaster: Grandmaster Edition.